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사랑의 큐피드 친구야 나만 믿어
주인공 보라의 절친 연두는 심장수술을 받으러 미국으로 건너갑니다. 연두는 미국으로 가기 전 보라에게 짝사랑하는 남학생 현진을 알려주었고 보라는 연두를 위해 현진의 정보를 얻기 위해 고군분투합니다. 현진에게 가까이 접근하기 위해 보라는 현진이 방송반을 지원할 것이라는 소식을 듣고 방송부에 지원하여 합격하지만 현진은 방송부 면접을 포기하며 계획은 틀어지게 됩니다. 하지만 현진의 가장 친한 친구 운호는 방송반에 합격하게 됩니다. 긍정적인 보라는 계획을 수정하여 운호를 통해 현진의 정보를 캐낼 생각을 하게 됩니다. 그렇게 현진의 정보를 알아내려고 하던 와중에 운호는 보라가 현진을 좋아하고 있다고 오해하게 됩니다. 사실 운호는 보라를 좋아하고 있었습니다. 현진은 보라가 자신에게 계속해서 접근하는 사실을 눈치채고 보라에게 마음을 주게 됩니다. 당황한 보라는 현진에게 온갖 핑계를 둘러대며 고백을 거절합니다. 이후 운호와 보라는 점점 더 가까워졌고 둘 사이의 기류는 묘하게 흘러갑니다.
연두는 심장수술을 잘 마치고 미국에서 귀국합니다. 보라는 그동안 모았던 정보를 연두에게 말해주며 현진의 사진을 보여줍니다. 그런데 알고 보니 연두가 좋아했던 사람은 현진의 옷을 입고 있었던 운호였던 것입니다. 보라는 의리를 지키기 위해 운호에게 거리를 두고 연두와 운호를 이어주려고 노력합니다. 운호는 보라가 자신을 밀어내려고 하자 둘의 사이는 서먹해집니다.
의리냐 사랑이냐 그것이 문제로다
그러나 운호를 향한 보라의 마음은 쉽게 사그라들지 않았습니다. 연두와 운호를 연결해주기 위해 보라와 연두 그리고 현진과 운호 4명은 놀이동산에 놀러 가게 됩니다. 보라는 운호와 거리를 두기 위해 현진과 붙어 다니면서 연두와 운호가 둘만의 시간을 보낼 수 있도록 노력합니다. 고소공포증이 있는 운호와 심장이 약한 연두를 두고 현진과 보라는 롤러코스터를 타러 갑니다. 그러나 운호는 자신의 고소공포증이 있음에도 불구하고 현진 대신 보라와 함께 롤러코스터를 타며 하강하는 롤러코스터에서 고백을 하게 됩니다. 이를 눈치챈 연두는 자신을 속인 보라에게 서운한 감정이 컸지만 결국 이들의 우정으로 연두는 보라와 운호를 응원하게 됩니다. 그러나 이 사실을 알지 못하는 운호는 가족이 있는 뉴질랜드로 가야 했습니다. 마지막으로 운호는 보라를 만나기 위해 노력하지만 만나지 못하고 공항으로 가는 기차에 타려는 그때, 보라가 저 멀리서 달려옵니다. 기차역에서 운호를 만난 보라는 자신의 마음을 고백하며 다시 만날 것을 서로 약속합니다.
그렇게 운호는 뉴질랜드로 떠났고 보라와 운호는 메일을 통해 연락을 주고받습니다. 같은 대학교에 가서 다시 만나자는 약속과 함께 말입니다. 그러나 언제부터인가 운호의 연락이 오지 않기 시작했고 보라는 약속한 대학교에 가서도 운호를 만나지 못하자 운호가 죽었다고 생각하며 지내겠다고 울며 장면이 끝나게 됩니다.
21세기 소녀와 20세기의 소년이 만나다
시간이 흘러 21세기의 어른이 된 보라는 어릴 적 부모님 가게에 가게 되었습니다. 그곳에서 의문의 비디오와 소포를 발견하게 됩니다. 그 소포에는 조셉이라는 사람이 보낸 전시회 초정장이 들어있었습니다. 며칠 후 보라는 전시회로 향하고 그 전시회는 故풍운호를 기리는 사진 영상 전이었습니다. 보라에게 소포를 보낸 사람은 뉴질랜드에 있었던 운호의 동생이었고 운호가 왜 연락을 할 수 없었는지 그리고 운호가 정말 사랑했던 사람이 보라였다는 사실을 말해주며 그렇게 21세기 소녀 보라와 20세기 소년 영상 속 운호는 재회하게 됩니다.
첫사랑을 다시 만나고 싶냐는 질문에 방우리 감독은 아니오라고 대답하였으며 연연 사이의 이별은 다시 만날 수 없는 관계이기 때문에 죽음이라는 소재를 활용해 영화에 녹였다고 답했습니다. 보라와 운호의 뒤늦은 사랑 확인을 뒤로하고 다시 만날 것을 기대했지만 운호의 죽음으로 어릴 시절 둘의 사랑이 더 마음 아프게 다가옵니다. 그래서 더욱 여운이 남았습니다. 나이가 들고 사랑을 하게 되니 순수한 사랑을 하기엔 현실을 무시할 수 없는 때 묻은 연애를 할 수밖에 없었으나 이 영화를 통해 순수했던 과거의 시절들이 스쳐 지나가는 시간이었습니다.